Sve je krenulo od radijske emisije “Generacija Ex”, na valovima zadarskog radija 057 koja je prva u eter plasirala rad tadašnjeg dvojca Postolar Trippera (Davor Valčić i Darko Predragović) koji su u naletu inspiracije napravili ‘Ošljačku sagu’, tekstualno orjentiranu na bodulski akcent, koja je pobrala simpatije duž cijele Dalmacije kao i ‘Tužna priča o selu’ koja je postala poznata u svim miljeima prizemnim refrenom “Koga, čega, janjetine!” Slijedi pojavljivanje u tv emisiji Briljanteen gdje su sa singlom ‘Tužna priča o selu’ dulji period u demo rubrici držali prvu poziciju cijelu sezonu!
Potpisuju ugovor s izdavačkom kućom Menart pod čijom etiketom 200. godine izlazi njihov duhoviti hip hop album prvijenac pod imenom ‘Sve što iman san ukra’. Čovjek koji se ponudio raditi beatove te se ujedno potpisao u ulozi producenta albuma je pionir hip hop glazbe, Blackoutovac Kristijan Frković-Frx. Ubrzo se rodila ‘Balada o Viliju i Vesni’, sa slikovitim video uratkom čuvene fotografkinje Mare Milin.
Na albumu su gostovale Lidija Bajuk te Remi iz Elementala u soundtrack singlu ‘Čuvaj se sinjske ruke’. Cjelokupni vizualni identitet albuma pripisuje se majstorstvu istaknutog hrvatskog strip crtača Dubravka Matakovića. Album je ponudio 10 opićenih pjesama + 5 duhovitih skitova.
Album je zatvorio singl ‘Sve što iman san ukra’ nakon čega počinju s pripremama za svoj drugi studijski uradak kojeg je početkom ljeta 2006. godine najavila reggae zezalica ‘Jamo rasta’. Postolar Tripper postaje band od sedam članova i prema svemu sudeći, svoj drugi album bi, uz angažman Erola i Shota iz skupine Elemental realizirali na živoj svirci no o tom-potom, budući je njegov izlazak najavljen tijekom iduće godine.
U kolovozu 2008. godine izlazi njihov drugi album ‘Popravni’. Na njemu pjevaju o babama, ljudima s kroničnim nedostatkom vlastita života, politici, lutanju, gradelanju, prijateljima i o svemu onome čime se ljudi ne bave inače. Glazba se igra sa reggae, ska, hip-hop, funk i narodnim pravcima…